En su ciudad natal, Wisin cuidaba a los gallos de pelea junto a su padre, mientras que Yandel se dedicaba a ser barbero y tenia su propio establecimiento. Con unos mismos gustos musicales, iniciaron su carrera musical con la publicación de temas en diversos recopilatorios. En 1998 colaboraron en No Fear 3, una producción de DJ Dicky; al año siguiente, en La Misión, Vol.1, de la discográfica Fresh Production. Este último fue disco de oro, y la productora se apresuró a apadrinar la producción del primer álbum del dúo Wisin y Yandel, titulado Los Reyes del Nuevo Milenio (2000).
Actualmente W y Y cuenta con una discografia de 20 CD's y en el 2009 se espera que salga: El Triángulo de las Bermudas, este sera un álbum producido junto a Don Omar)
Algunos Datos Curiosos e Importantes:
- Wisin (también conocido como Doble U (Letra : W) "El Sobreviviente" y "El Matatán" es Juan Luis Morera Luna.
- Yandel (ocasionalmente conocido como I Griega (Letra: Y), El Capitán y "El Más Que Entona") es Llandel Veguilla Malavé.
- Gadiel, cantante de reggaetón que forma parte de WY Records, es el hermano de Yandel.
- Hasta principios del 2007, formaban una fuerte alianza con Daddy Yankee, hasta que éste se alejara del dúo porque Wisin y Yandel tienen una gran cercanía con Don Omar, el cual tenia enemistad con Daddy Yankee.
- Gadiel era parte de un dúo junto con El Lobo, que formaría parte de WY Records; pero Wisin y Yandel despidieron a Lobo del sello discográfico por motivos aún no esclarecidos, también por motivos no esclarecidos en el año 2007 el cantante El Tio, el cual formaba parte de la compañía de Wisin y Yandel también fue despedido de la misma.
- El año 2004, Wisin y Yandel tuvo una guerra lirical con Don Omar; el mismo que ahora tiene una fuerte alianza con éste dúo, luego de sellar sus diferencias.
- Han tenido enemistad con diferentes artistas como Randy, Tito el Bambino, El Lobo y anteriormente con Don Omar, Arcangel y De la Ghetto, Hector el Father, Daddy Yankee y Zion.
- Microsoft ha lanzado en USA y Puerto Rico una edición limitada de su reproductor Zune (1G) de Wisin y Yandel.
- Wisin antes de entrar al mundo de la música era un gallero (jugador en las peleas de gallos), mientras que Yandel era barbero, lo cual aún practica entre él, Wisin y su equipo de trabajo en sus viajes.
- En el 2008 participan en el Festival Viña del Mar llevándose como premio las Antorchas de Plata y Oro, además se llevaron el máximo galardón entregado por el festival; la Gaviota de Plata.
- Lograron alcanzar el record de ventas de Daddy Yankee con su disco "Pal Mundo" en la misma cantidad de años que el disco "Barrio Fino" (3 años).
